Detalhes do Produto
O ácido chiquímico é um composto cristalino branco com alta solubilidade em água (180 g/L a 20°C). Seu nome origina-se da erva shikimi (Illicium anisatum), uma planta japonesa da qual foi isolado pela primeira vez. Este composto funciona como um intermediário metabólico crucial em plantas e microrganismos.
Tradicionalmente, a principal fonte de ácido chiquímico tem sido os frutos maduros secos de espécies de Illicium, especialmente o anis-estrelado japonês. Estudos recentes investigaram métodos alternativos de extração, incluindo o isolamento a partir dos frutos de árvores de liquidambar (Liquidambar formosana) e agulhas de pinheiro.
Como um ácido ciclohexeno carboxílico cristalino branco, o ácido chiquímico possui três centros quirais (configuração 3R,4S,5R) e serve como precursor bioquímico dos aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina, triptofano) na via do chiquimato.
Principais Propriedades e Especificações
| Parâmetro | Valor |
| Peso Molecular | 174,15 g/mol |
| Ponto de Fusão | 185-187°C (decomp.) |
| Rotação Específica | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Valores de pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (octanol-água) | -1.38 |
| Absorção UV | λ<sub>max</sub> = 214 nm |
| Estabilidade Térmica | Degrada >200°C |
Métodos de produção e fontes
1. Extração Tradicional de Plantas
| Fonte | Rendimento de Ácido Chiquímico | Processo de Extração |
| Anis-estrelado Japonês (Illicium anisatum) | 3-5% do peso seco | - Hidrólise ácida (H₂SO₄) - Purificação por troca iônica |
| Anis-estrelado Chinês (I. verum) | 5-8% do peso seco | - Refluxo de etanol - Cristalização (pH 3,5) |
| Liquidâmbar (Liquidambar spp.) | 1,2-2,1% do peso seco | - Hidrólise alcalina - Filtração com carvão ativado |
| Agulhas de pinheiro (Pinus spp.) | 0,3-0,8% do peso seco | - Extração com CO₂ supercrítico - Isolamento por HPLC |
2. Fermentação (Método Industrial Dominante)
E. coli modificada: Rendimentos >70 g/L (matéria-prima de glucose)
Estirpe: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentação: 37°C, pH 7,0, 60 horas
3. Síntese Química
Rota Assimétrica: Diels-Alder de furano com ácido acrílico (excesso enantiomérico >98%)
Custo: $2.500/kg (vs. $400/kg para fermentação)
Aplicações industriais
1. Síntese Farmacêutica
Fosfato de Oseltamivir (Tamiflu®):
Intermediário-chave: 70% da demanda global de AS
Reação:
Chiquimato→10 etapasOseltamivirChiquimato10etapasOseltamivir
Antivirais: Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibióticos: Cloranfenicol, Inibidores de Mycobacterium
2. Biotecnologia
Engenharia da Via do Chiquimato: Culturas modificadas por CRISPR (milho resistente à seca)
Biocatálise: Sintão quiral para aminoácidos não naturais
3. Alimentos e Agricultura
Elicitor de plantas: melhora a produção de compostos fenólicos em uvas (qualidade do vinho)
Conservante: inibe E. coli O157:H7 (MIC = 12,5 mg/mL)
4. Cosméticos
Clareador de pele: inibidor de tirosinase (0,5-2% em soros)
Anti-inflamatório: reduz TNF-α em queratinócitos
Graus Técnicos e Especificações
| Grau | Pureza | Impurezas Principais | Aplicações |
| Grau Farmacêutico | >99,5% | AA Aromático <0,1% | Síntese Antiviral |
| Grau Alimentar | >98,0% | Metais Pesados <10 ppm | Ingredientes Funcionais |
| Grau de Pesquisa | >99,9% | Endotoxina <0,01 EU/mg | Estudos de Cinética Enzimática |
| Industrial | >95,0% | Água <0,5% | Síntese agroquímica |
Opções de embalagem
| Formato | Capacidade | Material |
| Frascos de vidro | 1-100 g | Vidro âmbar + vedação de PTFE |
| Frascos de HDPE | 0,5-5 kg | Espaço de cabeça de nitrogênio |
| Tambores de fibra | 25 kg | Revestimento duplo de PE |
| Granel personalizado | >100 kg | Sacos selados a vácuo |
