Ácido D-Canforsulfônico CAS#3144-16-9
O Ácido D-Canforsulfônico representa uma classe de ácidos sulfônicos orgânicos quirais, definido por sua arquitetura molecular única e conjunto distinto de propriedades químicas. Funcionando como um intermediário de alta prioridade na síntese orgânica, ele conquistou ampla adoção na fabricação farmacêutica, catálise assimétrica e um amplo espectro de outros cenários de aplicação química de alto nível.
Graças aos seus atributos quirais inerentes, este composto pode atuar como um agente indutor quiral em sistemas de reação assimétrica, simplificando a produção de compostos-alvo com configurações estereoquímicas predefinidas. Além disso, demonstra notável reatividade ácida e é capaz de sofrer reações de neutralização com substratos alcalinos para gerar derivados de sal correspondentes, o que amplia consideravelmente sua adaptabilidade de aplicação em vários fluxos de trabalho de processamento químico.
(1S)-(+)-Ácido canforsulfônico-10 Propriedades Químicas
| Nome do Produto: | (1S)-(+)-Cânfora-10-ácido sulfônico |
| Sinónimos: | ÁCIDO D-CANFORSULFÔNICO;ÁCIDO D(-)-CANFORSULFÔNICO;ÁCIDO D-CANFORSULFÔNICO;CSA;ÁCIDO DE D-REYCHLER;ÁCIDO D-OXO-10-BORNANOSSULFÔNICO;ÁCIDO (+)-BETA-CANFORSULFÔNICO;ÁCIDO (+)-CÂNFORA-10-SULFÔNICO (BETA) |
| CAS: | 3144-16-9 |
| MF: | C10H16O4S |
| MW: | 232.3 |
| EINECS: | 221-554-1 |
| Categorias de Produtos: | quiral;Intermediários Farmacêuticos;QUÍMICA FINA & INTERMEDIÁRIOS;Compostos Quirais;Monoterpenos Bicíclicos;Bioquímica;para Resolução de Bases;Resolução Óptica;Reagentes para Síntese de Oligossacarídeos;Química Orgânica Sintética;Terpenos;Peptídeo;Compostos de Enxofre & Selênio;3144-16-9;3597-91-9;11 |
| Arquivo Mol: | 3144-16-9.mol |
| Ponto de fusão | 196-200 °C (dec.)(lit.) |
| alfa | 22 º (589nm, c=20, H2O 25 ºC) |
| Ponto de ebulição | 344,46 °C (estimativa aproximada) |
| densidade | 1,2981 (estimativa aproximada) |
| índice de refração | 21,5 ° (C=5, H2O) |
| temperatura de armazenamento | Armazenar abaixo de +30°C. |
| solubilidade | Apresenta solubilidade moderada em HCCl. |
| forma | Pó Cristalino |
| pKa | 1,17±0,50 (previsto) |
| cor | Branco a esbranquiçado |
| PH | 0,3 (200 g/l, H2O) |
| atividade óptica | [α]20/D +21,5±1°, c = 10% em H2O |
| fonte biológica | humano |
| Solubilidade em água | SOLÚVEL |
| Sensível | Higiroscópico |
| Merck | 141734 |
| BRN | 2809675 |
| Estabilidade: | Estável. Proteger da umidade. Incompatível com agentes oxidantes fortes e bases fortes. |
| InChIKey | MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N |
| Referência da Base de Dados CAS | 3144-16-9(Referência da Base de Dados CAS) |
| Sistema de Registo de Substâncias da EPA | Ácido biciclo[2.2.1]heptano-1-metanossulfônico, 7,7-dimetil-2-oxo-, (1S,4R)- (3144-16-9) |
Uso do produto
O ácido (1S)-(+)-canforsulfônico-10 encontra ampla aplicação industrial e laboratorial tanto como agente estabilizante de alto desempenho quanto como reagente de resolução quiral altamente eficiente. Beneficiando-se de seu excepcional desempenho de reconhecimento quiral, é rotineiramente empregado em operações de separação de enantiômeros e em uma ampla gama de fluxos de trabalho de síntese assimétrica.
Ele também atua como dopante funcional durante o processo de eletropolimerização potenciostática livre de molde para produzir nanofibras de polianilina (PANI) quirais, onde tanto o ácido (1S)-(+)-canforsulfônico-10 (D-CSA) quanto o ácido (1R)-(-)-canforsulfônico-10 (L-CSA) são incorporados para introduzir quiralidade direcionada no produto final. Além disso, atua como matéria-prima fundamental crítica para a fabricação de compostos de amônio quaternário (QUATs) que são derivados da estrutura parental do ácido (1S)-(+)-canforsulfônico-10.
